Křížová cesta pochází z let 1755-1762, z období, kdy v klášteře na Skalce pobývala hraběnka Benedikta Čejková, tchyně majitele mníšeckého panství hraběte z Unvertu. Ta dala kapličky křížové cesty, propojující poustevnu s kostelíkem, vybudovat. Díky tomu se Skalka záhy stala známým a vyhledávaným poutním místem.
Jako ostatní objekty na Skalce, i křížová cesta v období po r. 1948 postupně chátrala.
V době dokončování oprav kostelíka sv. Maří Magdalény počátkem 90. let 20. století bylo započato i s její obnovou.
Prázdné kapličky se staly inspirací výtvarnou soutěž – jejím iniciátorem byl pan Ing. Karel Žofka ze Stříbrné Lhoty. Záměrem soutěže bylo uvést kapličky křížové cesty na Skalce do povědomí široké veřejnosti a později na tomto základě získat finanční prostředky, potřebné k definitivnímu vyzdobení kapliček. Soutěž podpořená městem a mníšeckou římskokatolickou farností byla vypisována opakovaně v letech 2001 až 2010 a vítězné práce byly v kopiích umísťovány do kapliček křížové cesty.
Opravy skaleckých kapliček byly dokončeny v roce 2017 a kromě města Mníšek pod Brdy a Středočeského kraje na ni významnou měrou přispěli také občané z veřejné sbírky. Osazení prázdných kapliček kamennými motivy křížové cesty zhotovil v letech 2018-2019 kameník Martin Mikula. Jím zvolený materiál i způsob zobrazení jsou plně v souladu s charakterem tohoto barokního areálu, a dotváří tak atmosféru této jedinečné kulturní památky.
Zrekonstruovaných komplex 14 kapliček křížové cesty na Skalce zvítězil v celostátní soutěži Památka roku 2019.
